Vào những năm 1990, giá cổ phiếu Microsoft tăng mạnh nhờ thành công của Windows, đưa công ty công nghệ này vượt qua tập đoàn công nghiệp General Electric (GE) trở thành công ty giá trị nhất tại Mỹ. Vào khoảng thời gian này, Apple đang trên bờ vực phá sản do cạnh tranh khốc liệt trên thị trường máy tính cá nhân, giá sản phẩm cao và thiếu sự đổi mới sáng tạo. Công ty này vấp phải nhiều lần thất bại trong quá trình hiện đại hóa hệ điều hành Macintosh (Mac OS) và thất bại với các sản phẩm như máy ảnh kỹ thuật số QuickTake, CD di động PowerCD, máy phát nhạc, loa và máy chơi video game Pippin.

Tuy nhiên, trong thập kỷ sau đó, sau khi người đồng sáng lập Steve Jobs trở lại làm CEO của Apple, câu chuyện tăng trưởng của cổ phiếu công ty này đã trở thành một huyền thoại nhờ thành công của những sản phẩm như iMac, iPod, iPhone, chiến dịch quảng cáo thương hiệu nổi tiếng “Think Different” cũng như chuỗi bán lẻ Apple Store.

Năm 2004, Microsoft có giá trị vốn hóa thị trường 291 tỷ USD, trong khi vốn hóa của Apple chỉ là 26 tỷ USD. Nhưng vào cuối thập kỷ đó, Apple đã vượt qua đối thủ với vốn hóa 297 tỷ USD, còn Microsoft là 234 tỷ USD.

Từ đó đến nay, Apple thường xuyên dẫn trước về vốn hóa. Năm 2018, thương hiệu táo mất vị trí này vào tay Microsoft khi những lo ngại về gián đoạn chuỗi cung ứng do Covid-19 ảnh hưởng tới iPhone khiến giá cổ phiếu Apple giảm. Gần đây hơn, cuộc đua vốn hóa giữa Apple và Microsoft “nóng” trở lại. Tháng 1/2024, Microsoft trở thành công ty giá trị nhất thế giới sau khi cổ phiếu Apple khởi đầu năm mới ảm đạm do lo ngại về nhu cầu suy giảm ở Trung Quốc. Trong khi đó, giá cổ phiếu Microsoft nhận được cú huých nhờ đi tiên phong về trí tuệ nhân tạo tạo sinh (generative AI) với việc đầu tư sớm vào OpenAI – startup đứng sau ứng dụng AI đình đám ChatGPT.