Với bà trùm của hãng mỹ phẩm đình đám, thì bài học kinh doanh lớn nhất là: “Đừng hỏi bất cứ ai khi bạn cần phải làm một việc gì đó. Hãy cứ làm đi.” Thực tế, Bobbi Brown bắt đầu làm quen với thế giới mỹ phẩm từ những năm 1980 với vai trò là một nghệ sỹ trang điểm. Vào thời điểm đó, những màu môi dữ dội, đậm nét và tươi sáng luôn là xu hướng nổi trội nhất.

Đến những năm 90, vẻ đẹp tự nhiên và phong cách đơn giản bắt đầu lên ngôi và bắt kịp với xu thế này, chỉ trong một thời gian ngắn, bà Bobbi đã biến xưởng sản xuất của mình thành một doanh nghiệp mỹ phẩm hàng đầu. Bà đã phát triển dòng sản phẩm trang điểm riêng của mình và trở thành người tiên phong trong việc sử dụng màu be, màu hồng đào và màu nâu, đồng thời cung cấp một trải nghiệm tuyệt vời cho các cô nàng có màu da châu Á hay da đen.

Năm 1991, những thỏi son đầu tiên đã được bày bán tại trung tâm bách hóa xa xỉ Bergdorf Goodman ở khu Manhattan, New York. Tại đây, 100 thỏi son Bobbi Brown "bay" khỏi kệ trong ngày đầu tiên. Dòng sản phẩm trang điểm tiếp theo đó bùng nổ đến mức chỉ 4 năm sau khi ra đời, thương hiệu đã được Estee Lauder mua lại do không thể cạnh tranh ở một loạt địa điểm. Ban đầu chỉ gồm 10 màu son, Bobbi Brown Cosmestics tại thời điểm được Estee Lauder mua lại đã là "gã khổng lồ" mỹ phẩm có mặt ở trên 80 quốc gia và vùng lãnh thổ, đem doanh thu hàng năm hơn 1 tỷ USD về cho công ty mẹ.

Năm 1995, Estee Lauder mua lại Bobbi Brown với giá tiết lộ trên dưới 100 triệu USD. Tại thời điểm đó, bà Bobbi Brown từng ký một thỏa thuận không cạnh tranh trực tiếp với Estee Lauder trong 25 năm. Do đó, bà tiếp tục làm giám đốc sáng tạo cho Bobbi Brown Cosmestics và trở thành người góp công cho những phi vụ tập đoàn Estée Lauder mua lại hơn chục công ty khởi nghiệp về mỹ phẩm, chăm sóc da và nước hoa. Nhưng, vào năm 2016, năm thứ 21 của thỏa thuận “không cạnh tranh”, bà mất dần động lực. Bà quyết định rời công ty và trở về nhà của mình ở Montclair, New Jersey.

Lúc đầu, bà thỏa mãn niềm đam mê kinh doanh của mình bằng cách mở một khách sạn nhỏ, The George, ở quê nhà cùng với chồng vào năm 2018. Cùng năm đó, bà cũng ra mắt trang web về phong cách sống, justbobbi.com. "Tôi không có ý định quay trở lại thế giới trang điểm nhưng tôi không có lựa chọn nào khác bởi đó chính là nơi tôi nhận ra niềm đam mê của mình", bà nói với Femail. Để rồi đến tháng 10/2020, khi thỏa thuận “không cạnh tranh” chính thức hết hạn, bà lại khiến các tín đồ làm đẹp một lần nữa sục sôi với tin  ra mắt thương hiệu mới mang tên Jones Road.

Theo Forbes, thương hiệu Jones Road có mặt lần đầu tiên ở Mỹ, nhưng nó đã mở rộng sang Anh Quốc và hiện tại là Ireland, nơi những phụ nữ của đất nước này rất hưởng ứng quan điểm làm đẹp của người phụ nữ U70 tài năng. Bộ sưu tập mỹ phẩm đơn giản và nhẹ nhàng mang đến cho phụ nữ cơ hội trang điểm theo phong cách tự nhiên, Bobbi miêu tả rằng các sản phẩm sẽ giúp phụ nữ thể hiện diện mạo bản thân theo cách họ mong muốn nhất. 

Jones Road là nơi chắt lọc kinh nghiệm chuyên môn cả đời của Bobbi Brown. Bà bỏ toàn bộ tâm huyết vào một bộ sưu tập sở hữu công thức sạch và cao cấp nhằm mang đến một giải pháp trang điểm hiện đại: có như không có. Tất cả các sản phẩm đã được phát triển sao cho dễ sử dụng nhưng vẫn đảm bảo phát huy công dụng trong những mục đích làm đẹp khác nhau. Các sản phẩm bán chạy nhất ở Mỹ bao gồm Miracle Balm - một loại dầu dưỡng, cùng với những sản phẩm vừa làm sạch vừa cung cấp độ ẩm và tăng cường sức sống cho làn da. "Tôi thực sự tin rằng Jones Road Beauty là câu trả lời cho rất nhiều câu hỏi hóc búa về trang điểm của phụ nữ", Bobbi Brown khẳng định. 

Đó là lớp nền tự nhiên giúp tôn lên vẻ đẹp của làn da, với màu sắc phù hợp với mọi tông da được lựa chọn qua bài trắc nghiệm trên website và một số sản phẩm đa công dụng. Bên cạnh đó, Jones Road cũng cung cấp các công cụ, kem dưỡng da, sữa rửa mặt... đa dạng với mức giá không quá đắt, nhưng sẽ cung cấp cho bạn một bộ trang điểm đầy đủ nhét vừa một chiếc túi xách nhỏ nhưng mang lại hiệu quả ở mức cao nhất.

Chia sẻ với Inc Magazine khi trở thành gương mặt trang bìa cho số phát hành mới nhất của tạp chí này, Bobbi cho biết: khởi đầu với số tiền 2 triệu USD, Jones Road đã có lãi trong vài tháng và vào năm 2021, năm đầu tiên hoạt động, công ty đạt doanh thu 20 triệu USD.  Vào năm 2022, doanh thu đó tăng gấp ba lần. Giám đốc điều hành Steve Levine, dự đoán con số này sẽ tăng “gấp đôi” vào năm 2023. Giờ đây, khi ngày một được chú ý hơn, Jones Road đã bán được 10.000 chiếc cọ tạo khối chỉ trong lần đầu tiên ra mắt.

Đặc biệt, sau một mâu thuẫn với một người có tầm ảnh hưởng trong lĩnh vực làm đẹp trên TikTok năm 2022, Bobbi Brown đã tận dụng nền tảng này để tiếp cận những khách hàng tiềm năng về dòng sản phẩm mới của mình. Tự bà đã thực hiện nhiều video trên TikTok để dạy người xem sử dụng kem nền đúng cách và một vài đoạn video ngắn hài hước để “trêu” những người có ảnh hưởng đang sử dụng sản phẩm.

Đương nhiên, những đoạn video ngắn này được lan truyền nhanh chóng, thu hút hơn 4 triệu lượt xem. “Bà trở thành Tiktoker thu hút một lượng lớn người theo dõi ở tuổi 65”, Plofker – con trai Bobbi Brown cho biết. Anh đến công ty mỹ phẩm Jones Road không chỉ để giúp mẹ phát triển không gian tổ chức sự kiện mà còn giữ vị trí giám đốc tiếp thị.

Nhưng việc sở hữu một thương hiệu mỹ phẩm quốc tế mang tên mình chưa bao giờ là mục tiêu trong đời của Bobbi Brown. “Tôi không hề nghĩ sẽ trở thành một nữ doanh nhân hay người của công chúng cùng với một sự nghiệp kinh doanh đồ sộ. Tôi chỉ là thích đưa ra thị trường những thứ có thể thực sự thay đổi cuộc sống của nữ giới, và rồi mọi người mua nó nhiều hơn và thế là tôi lại tiếp tục tạo ra nhiều sản phẩm mới hơn nữa”.