Năm 2013, 2 năm sau khi Tim Cook trở thành CEO, Apple thay đổi chính sách thưởng dành cho ông, bao gồm lượng cổ phiếu lớn nếu cổ phiếu của công ty vượt qua 2/3 cổ phiếu trong nhóm S&P 500 - chỉ số theo dõi 500 công ty đại chúng lớn nhất tại Mỹ, trong vòng 3 năm.

Trong 12 tháng qua, cổ phiếu Apple đã tăng 31%, vượt qua 81% cổ phiếu trong S&P 500, theo dữ liệu của Bloomberg và CNBC. Apple cũng là công ty Mỹ đầu tiên cán mốc vốn hóa 1.000 tỷ USD từ đầu tháng và hiện vẫn duy trì trên mốc này. 

Điều đó đồng nghĩa với việc Cook sắp nhận được khoản thưởng tối đa: 560.000 cổ phiếu, tương đương 120 triệu USD tính theo giá đóng cửa 215,05 của cổ phiếu Apple ngày 22/8. Theo đó, đây sẽ là lần thứ 5 liên tiếp Cook nhận được thưởng tối đa. 

Số cổ phiếu chưa thể chuyển nhượng mà Cook nắm giữ tại Apple trên thực tế chiếm phần lớn khối tài sản 625 triệu USD của ông. Hiện ông nắm giữ 878.425 cổ phiếu của Apple, trị giá khoảng 188 triệu USD. 

Năm 2015, Cook cho biết sẽ dành toàn bộ tài sản của mình cho hoạt động từ thiện. Ngày 21/8, ông quyên góp dần 5 triệu USD cổ phiếu Apple cho một tổ chức từ thiện, theo báo cáo gửi lên Sở giao dịch chứng khoán Mỹ.