Khi còn trẻ, các nhà sáng lập của hãng xe điện Tesla và Twitter đều chỉ đạt được thành công khiêm tốn với những ý tưởng khởi nghiệp đầu tiên của mình. Họ cũng như nhiều nhà sáng lập trải qua nhiều lần thử trước khi một trong số các ý tưởng của họ "cất cánh" và trở thành tên tuổi lớn trong lĩnh vực công nghệ. 

Dù có nhiều câu chuyện bỏ học khởi nghiệp khi còn là sinh viên như của người sáng lập Facebook - Mark Zuckerberg, không ít ông chủ các tên tuổi công nghệ lớn bắt đầu với ý tưởng đầu tiên khi đã ngoài 30. 

Elon Musk - Người sáng lập Tesla

Năm khởi nghiệp: 1995

Tuổi: 24

Elon Musk cùng em trai Kimbal, thành lập công ty Zip2 (ban đầu là Global Link Information Network), chuyên cung cấp thông tin hướng dẫn du lịch trực tuyến cho các tờ báo như New York Times và Chicago Tribune. 4 năm sau đó, công ty này được hãng máy tính Compaq mua lại. Musk sau đó tham gia vào nhiều công ty khởi nghiệp, gồm X.com (về sau sáp nhập với PayPal) và các công ty mà hiện ông làm giám đốc điều hành: Tesla, SpaceX, và The Boring Company.

Michael Dell - Người sáng lập Dell 

Năm khởi nghiệp: 1984

Tuổi: 21

Michael Dell thành lập Dell Technologies tại phòng ký túc xá khi ông đang là sinh viên năm nhất của Đại học Texas, bang Austin, Mỹ. Khởi đầu là việc "tay trái", cuối cùng ông bỏ học để tập trung toàn bộ thời gian cho công ty của mình. 

Mark Zuckerberg - Người sáng lập Facebook

Năm khởi nghiệp: 2004

Tuổi: 19

Zuckerberg cho ra đời Facebook vào năm 2004, với tên gọi là "Thefacebook" khi đó, từ phòng ký túc xá Đại học Harvard. Năm đó, ông bỏ học để dành toàn bộ thời gian phát triển mạng xã hội này. 

Pierre Omidyar - Người sáng lập eBay 

Năm khởi nghiệp: 1991

Tuổi: 23

Vài năm sau khi tốt nghiệp Đại học Tufts tại bang Massachusetts, Mỹ, Omidyar đồng sáng lập một công ty máy tính có tên Ink Development cùng với vài người bạn. Ink Development sau đó trở thành công ty phần mềm mua sắm trực tuyến có tên eShop - được Microsoft mua lại vào năm 1996 với giá 50 triệu USD. Thậm chí trước khi bán công ty khởi nghiệp đầu tiên, năm 1995, Omidyar đã thành lập eBay. 

Bill Gates - Đồng sáng lập Microsoft 

Năm khởi nghiệp: 1972

Tuổi: 16

Khi còn học phổ thông, Bill Gates và bạn Paul Allen cho ra đời công ty Traf-o-Data, giúp tự động hoá quy trình phân tích dữ liệu giao thông trên đường phố Washington. Công ty này tiếp tục hoạt động sau khi cả hai tốt nghiệp phổ thông. Họ có học đại học nhưng sau đó đều bỏ dở. Năm 1975, Gates và Allen thành lập Microsoft. Traf-O-Data cuối cùng bị "khai tử" bởi đây là "mô hình kinh doanh đầy thiếu sót", theo Allen. Cả hai sau đó tập trung vào phát triển Microsoft.

Jerry Yang - Đồng sáng lập Yahoo

Năm khởi nghiệp: 1994

Tuổi: 25

Jerry Yang gặp người đồng sáng lập Yahoo - David Filo tại một lớp học ở trường Đại học Stanford khi họ đang cùng theo chương trình tiến sĩ ngành kỹ sư điện. Họ bắt đầu Yahoo như một dự án "tay trái" với mục đích theo dõi các đường link trang web yêu thích của mình trên internet. Tới tháng 1/1994, hai người thành lập công ty với tên gọi "Jerry and David's Guide to the World Wide Web". Cùng năm đó, trang web của họ đạt 1 triệu lượt xem. 

Jack Dorsey - Đồng sáng lập Twitter 

Năm khởi nghiệp: 1999

Tuổi: 23

Jack Dorsey từng hai lần bỏ dở chương trình đại học. Tại trường đầu tiên, Đại học Missouri-Rolla, Dorsey thâm nhập vào trang web của một công ty có tên Dispatch Management Services và phát hiện một lỗ hổng an ninh. Người sáng lập của công ty này, Gregg Kidd, ngay lập tức chiêu mộ Dorsey về làm và thuyết phục ông chuyển đến New York - nơi công ty đặt trụ sở. 

Đến New York, Dorsey đăng ký vào Đại học New York, nhưng lại bỏ dở không lâu sau đó để cùng Kidd chuyển tới San Francisco. Hai người sau đó thành lập công ty phần mềm có tên dNet - cung cấp dịch vụ giao hàng trong ngày cho các đơn hàng trực tuyến. Họ được tập đoàn đầu tư Band of Angels rót vốn. Tuy nhiên, dNet sớm thất bại. Năm 1999, Dorsey tiếp tục khởi nghiệp với ý tưởng mới - Twitter. 

Masayoshi Son - Đồng sáng lập SoftBank

Năm khởi nghiệp: 1981

Tuổi: 24

Trước khi đồng sáng lập SoftBank ở tuổi 24, Masayoshi Son đã là một triệu phú. Ông kiếm tiền từ khi còn là sinh viên Đại học California, Berkeley với 2 dự án: cho thuê máy chơi game cho các quán bar và nhà hàng, và phát triển máy dịch điện tử bỏ túi - bán lại cho Sharp Electronics vào năm 1979.

Sau khi trở về Nhật Bản, Son thành lập SoftBank, chuyên phân phối phần mềm và phụ kiện máy tính. Hiện nay, SoftBank trở thành nhà đầu tư lớn vào nhiều startup công nghệ đình đám như Uber, We Company (WeWork), và DoorDash.

Evan Spiegel - Người sáng lập Snapchat

Năm khởi nghiệp: 2011

Tuổi: 22

Evan Spiegel lần đầu giới thiệu ý tưởng Snapchat - ứng dụng chia sẻ hình ảnh với bạn bè, trong lớp học thiết kế sản phẩm tại trường Đại học Stanford vào tháng 4/2011. Lớp học của Spiegel xem đây là "ý tưởng tồi tệ". 

Vài tháng sau đó, Spiegel cùng với các đồng sáng lập Bobby Murphy và Reggie Brown ra mắt Snapchat. Ứng dụng này ban đầu có tên là "Picaboo" và được xây dựng bởi 3 nhà đồng sáng lập tại căn nhà của Spiegel ở Los Angeles. CEO của Snapchat bỏ chương trình tại Đại học Stanford khi chỉ còn vài môn nữa là tốt nghiệp để dành toàn bộ thời gian cho Snapchat. Ông trở lại trường để hoàn thành chương trình và lấy bằng vào năm 2018. 

Jack Ma - Đồng sáng lập Alibaba

Năm khởi nghiệp: 1994

Tuổi: 29

Jack Ma bỏ công việc giáo viên tiếng Anh tại một trường đại học ở quê nhà Hàng Châu để thành lập công ty dịch thuật Haibo Translation Agency ("haibo" có nghĩa là "rộng lớn như đại dương"). Trong thời gian đang phát triển công ty dịch thuật, năm 1995, Ma tới Mỹ và lần đầu tiếp xúc với máy tính kết nối internet. Từ đầu tiên ông tìm kiếm trên mạng là "bia", nhưng ông bất ngờ khi không thấy loại bia nào trong kết quả tìm kiếm. Từ đó, ông quyết định thành lập một công ty internet cho Trung Quốc, sau này trở thành Alibaba.com.

Larry Page và Sergey Brin - Đồng sáng lập Google

Năm khởi nghiệp: 1998

Tuổi: 25

Hai nhà đồng sáng lập Google gặp nhau vào năm 1995, khi Brin đưa Page đi tham quan quanh Đại học Stanford. Brin khi đó là sinh viên tốt nghiệp khoa khoa học máy tính của trường Stanford, còn Page đang cân nhắc đăng ký vào trường này. Ban đầu, hai người không mấy ưa nhau, nhưng sau đó họ trở thành bạn cùng lớp khi Page đăng ký chương trình tiến sĩ tại trường. 

Hai người bắt đầu làm việc với nhau trong một dự án nghiên cứu về phân loại các đường liên kết trên internet - có tên là "BackRub". Cả hai sau đó bỏ học và thành lập Google vào năm 1998, tại garage căn nhà ở Menlo Park của Susan Wojcicki - CEO YouTube hiện tại. 

Larry Ellison - Đồng sáng lập Oracle 

Năm khởi nghiệp: 1997

Tuổi: 32

Sau hai lần bỏ học đại học, Larry Ellison làm nhiều công việc tại California, từ đó tích luỹ các kỹ năng về lập trình và máy tính. Ông làm việc cho một công ty công nghệ có tên Ampex với một trong các nhiệm vụ là xây dựng cơ sở dữ liệu cho Cục Tình báo Trung ương Mỹ (CIA). Ông và hai đồng nghiệp tại Ampex - Ed Oates và Bruce Scott, sau đó rời công ty và thành lập hãng tư vấn cơ sở dữ liệu Software Development Laboratories. 

Công ty mới của họ ký được một hợp đồng với CIA để xây dựng cơ sở dữ liệu, sử dụng ngôn ngữ lập trình SQL. Hệ thống quản trị cơ sở dữ liệu của họ sau này được đặt lại tên thành Oracle. 

Steve Jobs - Đồng sáng lập Apple

Năm khởi nghiệp: 1976

Tuổi: 21

Steve Jobs và người đồng sáng lập Apple Steve Wozniak gặp nhau lần đầu vào năm 1971 qua một người bạn chung, trước khi họ vào đại học và trở thành bạn bè. Họ thường làm việc cùng nhau trong các dự án công nghệ nhỏ và cùng tham dự các hội nghị do công ty Homebrew Computer Club tổ chức vào năm 1975. 

Jobs và Wozniak đều thấy hứng thú với máy tính thông qua các hội nghị này và đã biến sở thích của mình thành Apple không lâu sau đó. Hai người làm việc tại garage căn nhà của bố mẹ Jobs. Hàng xóm thường thấy Jobs mặc quần cộc và đi chân đất trong các cuộc họp tổ chức tại garage này. 

Jeff Bezos - Người sáng lập Amazon

Năm khởi nghiệp: 1994

Tuổi: 30

Jeff Bezos bỏ công việc quản lý tại quỹ đầu cơ D.E. Shaw để thành lập Amazon.com - công ty bán sách qua mạng, vào năm 1994. Khi đó, ông cùng vợ MacKenzie lái xe tới Seattle để thành lập Amazon. Trong suốt chuyến đi, ông chủ Amazon đã "phác thảo kế hoạch kinh doanh của mình trên máy tính" và "gọi cho các nhà đầu tư tiềm năng bằng điện thoại di động".