Trước khi gia nhập Apple, Tim Cook (CEO hiện tại của công ty) từng giữ nhiều vị trí quan trọng tại các hãng công nghệ lớn, gồm 12 năm tại IBM và các vị trí lãnh đạo tại Intelligent Electronics và Compaq.

Trong thời gian làm việc tại Compaq, khi đó là hãng máy tính cá nhân lớn nhất thế giới, Cook đã nhiều lần từ chối lời mời của các nhà tuyển dụng Apple. Tuy nhiên, sự kiên định của "Táo khuyết" cuối cùng cũng thành công.

Trong một cuộc phỏng vấn vào năm 2014, Cook nói rằng ông quyết định ít nhất nên gặp Steve Jobs - người đồng sáng lập Apple, một lần. "Steve đã tạo ra cả ngành công nghiệp mà tôi đang làm việc", Cook nói và nhận xét thêm rằng Jobs "đang làm điều gì đó hoàn toàn khác biệt".

Khi hai người gặp nhau lần đầu tiên, Jobs nói về chiến lược và tầm nhìn của mình đối với Apple. Ông mô tả về một sản phẩm có thể làm thay đổi cả thế giới máy tính, một thiết kế không giống bất kỳ máy tính nào từng được nhìn thấy trước đây. Sản phẩm đó chính là iMac G3, ra mắt thành công vào năm 1998 và đưa tên tuổi nhà thiết kế Jony Ive của Apple lên tầm cao mới.

Cook bị hấp dẫn bởi những gì người sáng lập Apple chia sẻ. Dù hài lòng với công việc tại Compaq, cuộc gặp gỡ với Jobs mang lại cho ông một cái nhìn đầy mới mẻ và thú vị. 

"Ông ấy kể với tôi một chút về thiết kế đó, đủ để khiến tôi thấy thực sự hứng thú", Cook kể lại. Sau cuộc gặp, Cook nhận thấy rằng làm việc với một huyền thoại của thung lũng Silicon Valley như Jobs sẽ là "vinh hạnh cả đời có một".

Cook khi đó cũng có một số ngờ vực trong đầu nhưng chúng không đủ lớn để thuyết phục ông từ bỏ cơ hội này.

"Cân nhắc về những chi phí và lợi ích, những người hiểu tôi rõ nhất khuyên tôi ở lại Compaq", Cook chia sẻ trong bài diễn văn tại Đại học Auburn vào năm 2010. "Một CEO mà tôi tìm tới tư vấn nói rằng tôi sẽ là tên ngốc nếu rời Compaq để làm việc cho Apple".

Tuy nhiên, Cook biết rằng từ chối cơ hội ở Apple đồng nghĩa với việc từ chối cơ hội trở thành một phần của điều gì đó hết sức đặc biệt.

"Tôi luôn cho rằng chạy theo đám đông không phải là điều tốt, thậm chí là điều tồi tệ", Cook nói. "Nhìn vào những vấn đề mà Apple đang có, tôi biết rằng mình có thể đóng góp vào đó. Bản năng mách bảo tôi nắm lấy cơ hội đó và tôi đã nghe theo nó".

Tháng 3/1998, Jobs đưa Cook, khi đó 37 tuổi, vào làm phó chủ tịch cấp cao phụ trách vận hành toàn cầu với mức lương cơ bản 400.000 USD và một khoản thưởng ký hợp đồng trị giá 500.000 USD.

Khi đó, Apple không phải là công ty nhiều người muốn làm việc. Công ty này khi đó đang đứng trên bờ vực phá sản và tinh thần của nhân viên ở mức rất thấp. Cook nhận thức rõ rằng ông đang tiếp nhận một đống hỗn độn.

Với nhiệm vụ cải tổ hoạt động sản xuất và phân phối của Apple, Cook trở thành một trong những nhân sự tốt nhất mà Jobs tuyển được. Với nền tảng về mảng mua hàng, Cook là lựa chọn không thể tốt hơn đối với Apple và với cá nhân Jobs.

"Cook có chung tầm nhìn với tôi", Jobs chia sẻ với Walter Issacson, tác giả cuốn tiểu sử "Steve Jobs". "Chúng tôi có thể tương tác với nhau ở cấp độ chiến lược cao và tôi có thể đã quên rất nhiều điều nếu như ông ấy (Tim Cook) không đến và nhắc nhở tôi".